Ну тут вопрос уже даже не ставится до или после установки. Вопрос как минимум в том - как вы планируете отличать лицензионную от пиратской?
Ну и до того пока какой либо исполняемый файл не будет запущен, вы никакой информации о системе не получите. Так что идея похожа не реализуема.
VB.Net - WPF, WinRT, WP