Boa tarde, Gabriel,
Acredito que o que você tem que fazer, é escolher qual version que você comprar (FileVersion, ProductVersion), e usar o Version.Parse, que lhe retornará um objeto do tipo Version, para o qual os operadores de comparação estão definidos.
Exemplo:
var v1 = Version.Parse(FileVersionInfo.GetVersionInfo(@"C:\Windows\System32\User32.dll").ProductVersion);
var v2 = Version.Parse(FileVersionInfo.GetVersionInfo(@"C:\Windows\System32\Kernel32.dll").ProductVersion);
if(v1 < v2)
{
// Faça alguma coisa
}
Atencisamente,
Eduardo A. C. de Sousa