Fernando,
Quando você cria um alerta através do Visual Studio, internamente é como se ele executasse o seguinte comando :
BisSubscribe /eventType WorkItemChangedEvent /address email@microsoft.com /deliveryType EmailHtml /server nomeservidor /filter "PortfolioProject = 'MeuProjeto' AND (\"CoreFields/StringFields/Field[ReferenceName='System.AssignedTo']/OldValue\" = 'andredias' OR \"CoreFields/StringFields/Field[ReferenceName='System.AssignedTo']/NewValue\" = 'andredias') AND \"CoreFields/StringFields/Field[ReferenceName='System.AuthorizedAs']/NewValue\" = 'andredias'"
Então basta você executar o comando para cada usuário que desejar assinar o evento, ou criar um script bat / powershell para automatizar esse processo, ok ?
O BisSubscribe.exe pode ser encontrado na pasta C:\Program Files\Microsoft Visual Studio 2008 Team Foundation Server\TF Setup> e nesta URL você pode obter mais informações sobre o comando http://msdn.microsoft.com/en-us/magazine/cc507647.aspx
Outra forma de fazer isso é utilizar o Alert Editor presente no Power tools do TFS http://msdn.microsoft.com/en-us/teamsystem/bb980963.aspx#alert
Abraços
André Dias
ALM, VSTS, Processos, QA e muito mais em http://blogs.msdn.com/andredias