Davi,
os CheckdListBox eles são True ou False, no banco vc deve informa o valor da mesma formar ou criar um pequena rotina para trata.
dim vlChk as string
if chckObs.checked = true then
vlChk = "s"
Else
vlChk = "n"
End If
assim no banco crio um campo text e faço o inverso ao busca esta informação no banco.
if valor do banco = "s" then
chckObs.checked = True
Else
chckObs.checked = false
End If
blz,
Antonio