Boa pergunta Eduardo...
Bom o Project Server deve ser usado apartir do momento que você quer que todos os projetos da empresa sejam tratados de uma forma mais colaborativa e empresarial. O que significa isso?
Significa dizer que apartir do momento que você começa a usar o Project Server você começa a centralizar todo os projetos da empresa, consegue que os recursos dos projetos remetam seu esforço aos gerentes de projeto ou gerente de recursos e estes podem aprovar ou não seus esforços. Consegue ainda gerenciar riscos, questões, documentos e etc....
Consegue gerenciar recursos pelas habilidades, disponibilidade, departamento e outros campos que podem ser criados por você, segundo a sua necessidade.
Consegue criar fórmulas e indicadores, fazendo com que o executivos tenham uma visão consolidada e clara de todos os projetos da empresa.
Você ainda pode criar gráficos e visões dinâmicas podendo até fazer a Análise "What If?"
Tudo isso integrado com Excel, Outlook, Sharepoint Services e etc....
Se o seu objetivo é ter alguma dessas coisas citadas aí acima, o Project Server é uma boa, se não... continue apenas com o Standard.
Espero ter esclarecido sua dúvida. Qualquer coisa fique à vontade em perguntar.
Abraços,