Este comportamento acontece, pq o browser coloca em cache seu aplicativo, evitando de baixa-lo toda hora. Pra resolver isso, versiona seu aplicativo silverlight. Na tag object (no aspx ou html), no atributo "src" que aponta para o xap do seu aplicativo adicione
uma querystring. Exemplo:
src="Teste/SL.xap?v=1"
Dessa forma, o browser detectará que a url do aplicativo mudou e irá baixar novamente o aplicativo, atualizando-o. Aí, caso queria atualizar novamente, faça:
src="Teste/SL.xap?v=2"
E assim sempre que quiser atualizar.