Consegui fazer com que ao mandar atachar o processo no VS2008 na minha máquina (com windows vista business) indicando o meu servidor, o Visual Studio Remote Debugging Monitor do servidor aparece uma linha indicando que houve a conexão, porém, quando o VS2008 vai finalizar, ou seja, tentar exibir os processos do servidor ocorre o seguinte erro: "Unable to connect to the Microsoft Visual Studio Remote Debugging Monitor named '<MEU SERVIDOR>'. The Visual Studio Remote Debugger on the target computer cannot connect back to this computer. Authentication failed. ". Lembrando que tanto no servidor quanto na minha máquina, que não está no domínio, criei um mesmo usuário com a mesma senha.
Aguardo por qualquer ajuda.
Obrigado.