Bom dia Dêividy Alcântara,
A outra opção além das que você citou (Wine, PlayOnLinux) seria recriar a sua aplicação voltada para a plataforma em questão. Quanto a sua outra pergunta, depende muito do que você vai desenvolver. Não há como dizer que você deve usar um ou outro.
Eu sugiro que leia estes artigo abaixo:
Compatibility of .NET Framework 4.5
Microsoft .NET Framework 3.5
Version Compatibility in the .NET Framework
Espero ter ajudado.
Atenciosamente
Marcos Roberto de Souza Junior
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mais tarde.