Boa tarde,
Windows 8 não tem imagem fornecida pela Azure, o que você poderia fazer é subir uma vhd de uma emulador (VirtualBox, Hyper-V) conforme esse post:
https://social.msdn.microsoft.com/Forums/azure/en-US/3a87935e-2e97-405f-9918-69f531352ee4/using-oracle-virtualbox-vhd-file-to-deploy-an-azure-vm-role
Em relação ao licenciamento vai ter que usar uma licença sua pois como já não fornecem imagem menos ainda a licença.
Se você escolher a imagem disponível Windows+SQL o custo das licenças já vem inclusos, caso você inicie uma imagem em Windows e instale o SQL a parte a licença deve ser sua.