Olá Leandro,
Ótimo começo usar LinqToSql ! Quando sai do ADO puro para o LinqToSql fiquei também meio receioso, mas basta fazer um projeto e você vai ver a diferença, todas as entidades prontas, basta fazer uma classe base legal que você faz o CRUDE com somente
uma classe somente passando as entidades, bom não vou ficar falando das vantagens que você deve ter percebido que são muitas, mas voltando a sua questão !
Com LinqToSql você pode sim deixar os dados carregados em memória usando um List<T> ou IEnumerable<T> e o ganho são as expressões que podem ser usadas ou seja, pode fazer um where e recuperar uma linha de sua tabela usando linq ou
Lambda ! Pode fazer juncao, Agregação, ordenar do modo que quiser do item que desejar,tudo isso em memória e usando linq ou lambda que quando se acostuma fica muito simples de usar, bom agora voltando não deixe de usar ADO puro não, pois tem umas SP,
Views que com LinqToSql fica muito complicado fazer "nunca deixe de usar ADO", pois em meus projetos eu uso Entity Framework 6.1 que seria interessante você dar uma olhada também, algumas consultas meio "cabulosas" eu uso Stored Procedure mesmo com ADO, e
sabendo mesclar os dois, fica muito bom em performance e em tempo de desenvolvimento.
Acho que é mais ou menos isso !
