Isso mesmo. O VSS 2005 não tem essa funcionalidade. Quem faz isso é o Team Foundation Server, que tem o controle de work items e muito mais funcionalidades.
Vale ressaltar que o Team Foundation Server tem todas as funções de source control que você encontra no VSS, só que o Team Foundation utiliza o SQL Server 2005 para armazenamento dos artefatos e não arquivos, como o VSS.