Rodrigo, por mais que você tenha um UpdatePanel e a cada operação no banco você altere um Label no UpdatePanel, este não será atualizado neste momento.
Para fazer uma barra de progresso em "tempo real" você precisaria implementar um timer no javascript para consultar o andamento do processo no servidor ou então implementar uma comunicação utilizando SignalR por exemplo.
Segue link da segunda opção:
http://www.codeproject.com/Tips/722331/ProgressBar-using-JQueryUI-and-SignalR
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