Olá Jessé,
É simples, é só vc salvar o estado (histórico) de conversa.
Já ouviu falar no Bot Framework da Microsoft? Ele possui essas funcionalidades implementadas. Dá uma olhada:
https://dev.botframework.com/
Caso se interesse, eu tenho uma vídeo-aula falando disso:
https://www.youtube.com/watch?v=L-0vBW6dVSY
E o projeto desenvolvido nessa vídeo-aula está no meu GitHub:
https://github.com/andreluizsecco/ChatBotSample
Espero ter ajudado!
Valeu!
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André Secco
Microsoft MSP & MSDN Tech Advisor
Blog: http://andresecco.com.br
GitHub: http://github.com/andreluizsecco
Twitter: @andre_secco
