Olá guilherme!
Cara, quando preciso fazer algo onde preciso realizar vários inserts, faço o seguinte:
1º) Faço uma consulta pegando o ID que preciso trabalhar;
2º) Em minha consulta na tabela de cidades, faço um TOP:
SELECT TOP X Cidade_ID FROM a001_cidades ORDER BY Cidade_ID
3º) Crio um CheckListBox (clbID) vinculado a essa consulta
4º) Percorro o clbID para realizar os inserts com o ID consultado inicialmente.
5º) Destruo o clbID.
Mas, como não sei como está fazendo essa é só uma ideia. Vai depender muito do que e de como está o seu trabalho. Nunca trabalhei com chamada JASON, então, não sei se vai rolar.
Boa sorte!