Tenho uma página de login com a opção de "Manter conectado", a minha dúvida é de como realizar a implementação e manutenção dessa funcionalidade e qual a maneira mais segura de fazer.
O ASP.NET já conta com controles deste tipo para login, além de um mecanismo de autenticação chamado ASP.NET Membership (se vc estiver utilizando Web Forms).
Sugiro dar uma linda neste artigo do Macoratti, em que ele demonstra um exemplo simples de uma implementação similar à que vc necessita:
Eu uso cookies pra armazenar algumas informações. Quando o usuário entra na página eu verifico se essas informações estão no cookie, se estiverem, eu simplesmente autentico o usuário para gerar uma nova sessão.
