Felipe, boa noite!
O código poderia ser o seguinte:
Sub enviaEmail()
'Cria as variáveis para email
Dim OutApp As Object
Dim OutMail As Object
'Cria a variável que será o corpo do email
Dim texto As String
'Nesta variável você define a mensagem
texto = ""
'Caminho da imagem a ser anexada
arquivo = "C:\Users\Public\Pictures\Sample Pictures\Deserto.jpg"
'Suponhamos que a primeira data esteja na célula C2
Range("C2").Select
While ActiveCell <> ""
If ActiveCell = Date Then
Set OutApp = CreateObject("Outlook.Application")
Set OutMail = OutApp.CreateItem(0)
With OutMail
.To = ActiveCell.Offset(0, -2)
.Subject = "Feliz Aniversário"
.body = "Prezado " & ActiveCell.Offset(0, -1) & "," & vbNewLine & vbNewLine & texto
'Aqui você insere o endereço da imagem para anexá-la
.Attachments.Add arquivo
.Display
End With
Set OutApp = Nothing
Set OutMail = Nothing
End If
ActiveCell.Offset(1, 0).Select
Wend
End Sub
Espero que ajude!
Lembre-se de habilitar a microsoft Outlook Object Library
Isso pode ser feito através de Ferramentas > Referências
Abraços!