Se a aplicação vai rodar numa máquina Windows 2000 ou Windows XP, uma alternativa bastante comum é instalar o IIS no computador do usuário e instalar sua aplicação. Com isso você aproveita todo o código - precisa se preocupara apenas com a replicação / sincronização com o servidor de dados remoto, se for o caso.
Uma outra alternativa seria criar uma nova interface de usuário, capaz de trabalhar "eventualmente conectada". Para isso, você precisa criar um Smart Client. Pesquise mais em http://msdn.microsoft.com/smartclientfactory/
