Max,
se o visual studio está debugando alguma coisa, ou seja, ele para no break point de sua pagina em um page load por exemplo,
e não debuga um metodo de uma classe de outro projeto, pode ser que a dll do projeto não esteja atualizada.
faça: botão da direita em cima da solution e "clean solution"
depois botão dá direita em cima dos projetos de dll e "Rebuild".
Por ultimo, "rebuild" do projeto web.
Tive este erro algumas vezes, quando a pasta bin do projeto estava protegido (read-only) e parece que a DLL não era atualizada.
espero ter ajudado.
