Boas Mekaru,
O seu ambiente está em IFD se tiver eu penso que tem que instalar o plugin do Outlook para o Dynamics CRM, o problema é que este plugin não compatível com o outlook para o MAC.
Se não for o seu caso, uma máquina Windows consegue realizar esta operação? Sei que existem portas na firewall que são necessárias serem abertas para haver esta comunicação, tente contatar os administradores para ver se esses requests não estão a ficar na
firewall.
Espero ter ajudado.
Se respondi a sua pergunta por favor marque como resposta e\ou como útil.
Pedro Azevedo Crm Specialist 4.0\2011