Você deve criar uma condição que se o valor do textbox2 for menor que o valor do textbox1, some 1 no valor do textbox2.
Por exemplo:
Private Sub CommandButton1_Click()
Dim dtHora1 As Date
Dim dtHora2 As Date
Dim dtDiferença As Date
dtHora1 = TextBox1.Value
dtHora2 = TextBox2.Value
If TextBox2 < TextBox1 Then
dtHora2 = dtHora2 + 1
End If
dtDiferença = dtHora2 - dtHora1
MsgBox dtDiferença
End Sub
Rafael Kamimura