Boas Tiago,
Ele faz isso sempre que encontra um erro. É uma situação comum, com o Outlook 2013 esse problema foi resolvido pois dá para configurar o Outlook habilitar o suplemento do CRM sempre que este esteja desativo. No Outlook 2010 terá que ser o utilizador manualmente
a ativar novamente o suplemento, pode fazer isso de duas maneira, correndo o Diagnóstico do Cliente CRM para o Outlook ou ativando o suplemento diretamente no Outlook.
Espero ter ajudado.
Se respondi a sua pergunta por favor marque como resposta e\ou como útil.
Pedro Azevedo Crm Specialist 4.0\2011