Olá Yan,
Poderia fazer o seguinte:
switch (DateTime.Now.Day)
{
case 1:
picturebox1.Image = project.Properties.Resources.MinhaImagem
break;
case 2:
picturebox1.Image = project.Properties.Resources.MinhaImagem2
break;
}
Esse é apenas um exemplo, mas poderia implementar de outras maneiras também.
Valeu!
Se a resposta for relevante ou tenha resolvido seu problema, marque como útil/resposta!
André Secco
Microsoft MSP & MSDN Tech Advisor
Blog: http://andresecco.com.br
GitHub: http://github.com/andreluizsecco
Twitter: @andre_secco