Opa, te respondi no facebook também, mas vou responder aqui.
Particularmente, eu acho que seu erro é conceitual.
Seu app não deve manter estado (a pasta que seu app cria). Você vai perder essa pasta em vários cenários. A cada publicação, ou a cada vez que o azure mudar seu site de máquina. Outro problema é escalar o site. Se você adicionar mais uma instância, vai ficar
com duas pastas criadas em lugares diferentes e, portanto, com um cenário inconsistente.
Já pensou em salvar as imagens no blob storage?
