Boa tarde em resposta a sua duvida para esse cenario lhe indicaria a aquisição de;
01 Licencça Windows Server 2008 R2 STD
45 Windows Server CAL 2008 / 45 Windows Server Remold Desktop
Se você quiser direito de atualização durante 2 anos compre como beneficio do Software Assurance SA.
OBS: A licença de Conector Externo (EC) do Windows Server 2008 é uma alternativa de licenciamento opcional para lidar com um cenário de cliente específico. Se você quiser permitir acesso à sua rede a parceiros comerciais
ou clientes, você tem duas opções de licenciamento:
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Adquirir CALs do Windows para cada um de seus usuários externos.
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Adquirir licenças de Conector Externo (EC) para cada servidor licenciado para executar uma ou mais instâncias do software Windows Server 2008 R2 que serão acessadas por seus usuários externos.
http://www.microsoft.com/windowsserver2008/pt/br/external-connectors.aspx
ELTON LUIS F SANTANA
Microsoft Certified Licensing Specialist.
Resources for IT Professionals
Blog de Licenciamento Microsoft
http://eltonluis2011microsoft.wordpress.com/