Boa noite.
Use o evento textchanged para verificar se há dados no textbox, por exemplo:
Private Sub TextBox1_TextChanged(sender As Object, e As System.EventArgs) Handles TextBox1.TextChanged
If TextBox1.Text.Trim = "" Then
Button1.Enabled = False
Else
Button1.Enabled = True
End If
End Sub
MARIANO1776