Olá Alysson, vou tentar de ajudar :
1- A plataforma .NET sim dá "suporte" para voce criar esta solução, porém tenha em mente que o GPRS é apenas a forma de comunicaçã e tarifação, voce ainda tem as opções do CDMA(1x ou EVDO), imagine que voce vai utilizar um Pocket conectado à internet, e através dessa comunicação, voce utilizando por exemplo WebServices, efetue a comunicação, porém existem também outras alternativas, derivadas da comunicação HTTP.
2 -O emulador, emula um pocket, portanto, um pocket simplesmente por si só não acessa a internet, o que voce emulou foi a compartilhação do acesso à internet que o activesync faz para o pocket.
3-Depende, é uma opção, porém existem outras e em um cenário como este, imaginando que os graçons estejam fisicamente localizados em uma área em que um AP(access point) disponibilize acesso por wifi por exemplo, a uma rede local, voce poderia fazer com que a aplicação acessace diretamente o servidor de BD, diminuindo a quantidade de dados trafegados, consequentemente melhorando a performance, imagine o webservice como a melhor alternativa para ambientes heterogêneos, voce ganha em produtividade mas paga alto na performance.
4-Para o caso de um usuário que "vive" na rua, o interessante é um equipamento mais robusto, com algumas regalias de proteção contra chuva, queda. já para os garçons um convencional é o suficiente, o ideal é, considerando que voce quer utilziar a plataforna .net, tem que ser um Pocket PC ou Windows Mobile (WindowsCE), que são a mesma coisa, o que muda é o nome da versão (ex.: win3.11, win95, win98, winXp, Vista) .
Abraços
Julio Tsukamoto