Mais ou menos... Não é toda hora que acontece também, fica até difícil saber o motivo, creio eu que seja por ser uma modificação pequena.
No meu caso quando isso acontece eu faço uma gambiarra que é uma alteração em um arquivo cs e dou o rebuild, dai sim ele realiza as alterações nos arquivos web (jpg, png, js e etc). Mas queria saber por que isso acontece.
Também já limpei o cache do navegador e nada.