R1- Acessos anônimos vindos da Internet não consomem as licenças CAL.
R2 - Não, os clientes não acessam o servidor diretamente. O clientes acessam a aplicação e essa acessa o BD.
Esses dois links podem ajudar a entender como funciona as licenças CAL.
http://social.technet.microsoft.com/wiki/pt-br/contents/articles/12237.licenciamento-do-windows-server-2012.aspx
https://www.microsoft.com/OEM/pt-br/licensing/productlicensing/Pages/server-cal.aspx#fbid=Nylb-uAXOBx