Diogo,
O motivo mais provável é que após o check-in ter sido feito corretamente, um outro usuário está subindo as suas modificações e não está fazendo o merge. Provavelmente o dev está selecionando a opção "DISCARD SERVER CHANGES" no momento de resolver o conflito dos arquivos e com isso, o código do desenvolvedor X é perdido.
Tente repetir o procedimento, porém selecionando merge in a merge tool para resolver o conflito. Isso deve resolver o seu problema, ok??
Abraços
André