Caro Carlos,
Atendendo a (muitos) pedidos, a Microsoft incluirá essa opção na próxima versão do Team System (codinome Orcas), que deve ser lançada até o fim do ano.
Até lá, não tem muito jeito - precisa lembrar de fazer um Get Latest Version antes do check-out.
Porém, não gostaria que você ficasse com a impressão de que essa é uma falha da ferramenta. Na verdade não é - inclusive há uma explicação lógica para esse comportamento. Muitas pessoas que sentiam falta do comportamento padrão do VSS acabaram mudando de opinião depois de entender essa "mudança de paradigma".