こんにちは
kmsサーバーとの通信がうまくいっていないのかもしれません。
以下のページが参考になる可能性があります。
https://docs.microsoft.com/ja-jp/azure/virtual-machines/troubleshooting/troubleshoot-activation-problems?WT.mc_id=AZ-MVP-4039944
ちなみに、ExpressRouteをお使いの場合には正しい設定をしないとおこりがちな問題ですが、ExpressRouteは利用していますか?