Teratermでの実現性については分かりませんが、以下の機能を使用することで、Azure上のWindowsサーバーへの認証であれば、MFAを使用できるもようです。
Azure Active Directory 認証 (プレビュー) を使用して Azure 内の Windows 仮想マシンにサインインする
https://docs.microsoft.com/ja-jp/azure/active-directory/devices/howto-vm-sign-in-azure-ad-windows
また、上記の機能を使用しない場合は、以下のURLが参考になるかもしれません。
Step By Step – Using Windows Server 2012 R2 RD Gateway with Azure Multifactor Authentication
https://www.rdsgurus.com/step-by-step-using-windows-server-2012-r2-rd-gateway-with-azure-multifactor-authentication/