ローダー ロックは依然として発生することがありますが、現在では、再現性をもって発生し、検出されます。
とありますから2.については「再現性をもって」つまり条件を満たした場合は100%発生します。従って1.については非確定的には発生しません。
# と言いつつも「混在モード DLL の読み込みプロセスで、このような確定的でない場合の問題はほとんどなくなりました。(Almost all non-determinism has been removed from the mixed DLL loading process.)」という記述もあり悩ましいです。
3.については確定的に発生させることはできるでしょう。既にドキュメントに記載されていますがDllMainからMSIL関数を呼び出すだけのことです。
なお、「試験中に似たような現象が起こりまして」とのことですが、R6033が発生したのでしょうか? 「似たような」という記述が引っ掛かります。完全に一致しなければ単なる勘違いかと思います。