社内利用のSQL Serverをインターネットに公開するのは狂気の沙汰だとおもうのでVPNは必須だと思います。
VB6アプリということですが、SSL対応かどうかは、DB Clientの都合なので、2000年問題を乗り越えてきたような古いマシンでなければ対応していると思われます。
証明書を配布する必要がありますが、SSL用の証明書が既に入っているクライアントであれば何か変更する必要は低いと思います。
サーバーから強制するのではなく、クライアントから指定したいのであれば、接続文字列などを変更する必要があります。
「SQL Server への接続の暗号化」
http://msdn.microsoft.com/ja-jp/library/ms189067.aspx