とっちゃんです。
VSセットアップだけで作るのは難しいかもしれません(プロパティとか殆ど弄れないし)。
ご所望の仕組みそのものは、WindowsInstaller の機能だけでも実現可能ですが、VSセットアップだと、WindowsInstaller の機能全体から見れば極わずか(実用レベルで言えば、1~2割程度の機能)しか使えるようになっていません。
そのため、ちょっと凝ったインストーラ(単にファイルを入れるだけorレジストリをセットするだけなどを超えるもの)になると、それだけでは実現できないことが多々あります。
VSセットアップでは満足できない状況が発生するのであれば、インストーラ作成ツールの変更をお勧めします。
WiX については、Windows Installer XML (WiX) toolset がポータルサイトになります。英語版の OpenSource プロジェクトですが、日本語環境でも問題なく利用できます。
日本語でのディスカッションは Windows Installer/WiX/InstallShield メーリングリスト をご利用ください。
InstallShield は市販製品ですので導入コストがかかりますが、日本語版のヘルプもついてるため、独学でという場合はだいぶ楽が出来ます。
#途中で投稿してしまったので追記