こんにちは、ファクトです。
おそらく、サブフォルダおよびファイルに対して、フルコントロールが割り当てられていないため、全てのチェックボックスが外れて見えているのかと思います。「詳細」ボタンでアクセス制御の設定を表示し、「表示/編集」ボタンでアクセス許可のエントリを確認すれば、適用先がこのフォルダのみになっているのが分かると思います。
で、サブフォルダおよびファイルにも、フルコントロールを適用するには、FileSystemAccessRuleを生成する際に、以下のコンストラクタを使えば実現できます。
FileSystemAccessRule rule = new FileSystemAccessRule(
userName,
FileSystemRights.FullControl,
InheritanceFlags.ContainerInherit | InheritanceFlags.ObjectInherit,
PropagationFlags.None,
AccessControlType.Allow);