WindowsServer2008R2の移行にむけた手順を模索しています

Question

現行機はネットワークに参加しています(一応ドメイン参加、ホスト名でIP解決できる)。
HyperVのもと、仮想で運用されているのが実状です。
IISでASP.NETサイトを幾つか運用中、SQLServerのDBMSも運用中。この2機能では他の社内サーバとデータがいききする関係が築かれています。WindowsServer2012上のOracleDBやSQLServer、FTPのやりとりも．．． 

MSの2008サポート切れに際し、WindowsServer2016への移行を対応予定（別筐体を用意してその上でも仮想運用を予定）ですが、
同一時期には同じネットワーク上で　同じホスト名を維持できないのかな、と素人的に思っています。 

この認識から、移行準備・検証の期間、どう新環境を構築すれば良いのだろう？
新サーバは　もはや現況とは同じホスト名を存続すべきでないのか？？　しかし　先言及のASP.NETのサイトをはじめとした運用中のアプリ類（バラまかれたVBAも心配）の改修が　半端じゃない。改修漏れから生じる支障も心配、と不安がよぎります。 

《質問》
・同じIPアドレス・ホスト名を継続するサーバの移行を行う前提としたら、準備期間に用意する新筐体は、同ネットワークに参加すべきでないか？
・上記質問への回答がＹｅｓであった場合、旧筐体を停止してからでないと、現行ネットワークへの参入ができないと思います。停止期間の猶予を考えれば（週末2日間）、ぶっつけ本番など怖すぎるので移行リハーサルを何回か繰り返し、その都度現行ネットワークへ参入後発覚する・やり残しの課題に向き合う、つぶしていく方針になるのかな、と考えています。 

この姿勢は　間違っているでしょうか？
こういった解決策があるのでは？？というご見解を　頂けませんでしょうか。 

よろしくお願いします。

Answer 1

無計画に移行を進めているように見えますので、それでは移行後に問題が発生すると思われます。

ドメイン上には同じコンピュータ名は存在できません。

ネットワーク上でコンピュータ名は一意でなければなりません。

ネットワーク上に同じIPアドレスは許容されません。

リハを行うのは良いことですが、リハの内容は綿密な計画(ネットワークや役割機能の理解)が必要です。

移行コンサルティングなどを使用することをお勧めします。

Answer 2

2018年の初めにWindows Server 2008 R2のActiveDirectoryドメイン環境からWindows Server 2012 R2のActiveDirectoryドメイン環境に完全リプレイスを行っています。

ドメインサーバー以外にもLunc Server 2010,Exchange Server 2010,SharePoint Server 2010からSkype for Business Server 2015,Exchange Server 2016,SharePoint Server 2016にリプレイスをしています。

具体的な対応はサーバー構築担当ではないので不明ですが、Windows Server 2008 R2のActiveDirectoryドメイン環境に2017年の10月頃から徐々にWindows Server 2012 R2のActiveDirectoryサーバーを徐々に追加していき、それに伴いWindows Server 2008 R2のActiveDirectoryサーバーを徐々に廃止していき、最終的にWindows Server 2012 R2のActiveDirectoryドメイン環境に完全リプレイスしたようです。Windows Server 2012 R2のActiveDirectoryサーバーについてIPアドレス、ホスト名も既存のActiveDirectoryサーバーとは別にして、追加していったはずです。
Exchange Server2010からExchange Server2016へのリプレイスについては、Exchange Server2010にあるメールボックス、メールアドレスをどのようにしてExchange Server2016に移行したかはわからないです。

例えば、test.localというActiveDirectoryドメインに同じADSV1というホスト名をもつサーバーを1台以上登録することはできません。IPアドレスも重複はできません。例えば、192.168.1.100/24アドレスを持つホストが複数ある場合、ARPテーブルがどうなるかわかりません。

移行設計書作成したほうがよいと思います。

移行に当たり、どういうリスクがあるかリスク分析が必要で、そのリスクが起こる可能性と起きた場合の影響範囲、そのリスクが発生した場合、作業を継続するのか、それとも切り戻しをするのかといったことなど移行設計書に落とし込みをするべきだと考えます。

以下、「厚生労働省」の「年金業務システム」の「移行要件定義書」ですが、参照されるとかなり参考になると思います。

https://www.mhlw.go.jp/sinsei/chotatu/chotatu/kankeibunsho/20140806-1/dl/20140806_2-41-1.pdf