(この記事は 2017 年 9 月 27 日 に Outlook Support Team Blog JAPAN に初回の投稿を行い、その後更新されていた記事の再投稿です)
Office 365 ProPlus や Office 365 Solo などのクイック実行版の Outlook 2016 の新しいビルドや Outlook 2019 では、以下の画面がシンプルな新しい画面に変更されました。
・Outlook 2016/2019 初回起動時のアカウント設定画面
・Outlook 2016/2019 の [ファイル] タブ-[アカウント設定]-[アカウント設定]-[新規] からのアカウント追加画面
この新しいアカウント設定画面では、サーバーが自動構成できるように構成されている場合はメールアドレスを入力するだけで設定を完了できるようになります。

しかし、弊社ではこの新しいアカウント設定画面から SMTP 認証を必要としないメールサーバーに接続する POP や IMAP のアカウントを設定する際に、以下のいずれかのエラーが発生して失敗する問題が発生することを確認しています。

↑指定した暗号化方式を使用して送信 (SMTP) サーバーに接続できませんでした。送信 (SMTP) サーバーの暗号化方式を確認して、もう一度お試しください。

↑問題が発生し、Outlook はアカウントを設定することができませんでした。もう一度やり直してください。問題が解決しない場合は、メール管理者にお問い合わせください。
原因
従来のアカウント設定画面では以下の [送信サーバー (SMTP) は認証が必要] が既定でオフであり、SMTP 認証を要求されないアカウントを作成することができました。 しかし、新しいアカウント設定画面ではこの設定がなく、オンに指定されていてオフに変更できないために発生します。
対処方法
以下のいずれかの方法で、現象の回避をお願いいたします。
方法 1. コントロール パネルの [Mail (Microsoft Outlook 201X)] アイコンからアカウントの追加を行う
コントロール パネルの [Mail (Microsoft Outlook 201X)] アイコンから、従来のアカウント追加画面を使用してアカウントを追加する。
注意:
・プリインストール版 (PIPC 版) でも提供されている Windows 10 ストアアプリ版の Outlook では、コントロール パネルに [Mail (Microsoft Outlook 201X)] が表示されません。その場合は次の「方法 2」で対処してください。
・バージョン 1708 (ビルド 8431.2094) 未満では、コントロール パネルの [Mail (Microsoft Outlook 2016)] から新しいアカウント追加画面が表示されるバージョンがあります。新しいアカウント追加画面が表示される場合は、Outlook 2016 の [ファイル] タブ-[Office アカウント] (または Outlook 以外の Office 2016 アプリの [ファイル] タブ-[アカウント] ) から-[更新オプション] をクリックして [今すぐ更新] をクリックし、最新に更新してから再度行ってください。
方法 2. regファイルを使用し、新しいアカウント設定画面ではなく従来のアカウント設定画面が表示されるように変更する
手順:
1. メモ帳を起動し、以下の内容を貼り付けます。
Windows Registry Editor Version 5.00
[HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\16.0\Outlook\Setup]
"DisableOffice365SimplifiedAccountCreation"=dword:00000001
2. [ファイル] メニューの [名前を付けて保存] をクリックします。
3. 左側の一覧からデスクトップなどの任意の場所を保存先として指定し、[ファイル名] にたとえば "TEST.REG" と入力して [保存] をクリックします。
※拡張子 REG を付けて保存する必要があるため、[ファイル名] の前後にダブルクォーテーション (") を付けて入力する必要があります。
4. TEST.REG をダブルクリックします。
5. [ユーザー アカウント制御] の画面が表示される場合は [はい] をクリックします。
6. 警告メッセージが表示されたら [はい] をクリックします。
7. 現象を回避できたことを確認します (POP や IMAP のアカウントを設定できるようになったことを確認します)。
参考:
上記の手順を行うと、以下のレジストリが作成されます。
HKEY_CURRENT_USER\SOFTWARE\Microsoft\Office\16.0\Outlook\setup
値の名前: DisableOffice365SimplifiedAccountCreation
値の種類: REG_DWORD
値のデータ: 1
参考資料
新しいアカウント設定画面や上記のレジストリ DisableOffice365SimplifiedAccountCreation については、以下の Web ページで説明しています。
How to disable Simplified Account Creation in Outlook 2016 (英語) (日本語機械翻訳)
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