C.Johnさん、検証ありがとうございます。
煮詰まっていたので、視点を変えるキカッケになりました。確かに、Help側の問題の様です。
# VistaでOKだったのは、検証方法に誤りがあり、どのOSでもダメでした。
視点を変えて検証したら、あっさりと原因が分かりました。
Help(*.chm)のショートファイル名が同じだと、異なるフォルダにあるHelpが同じファイルと扱われてしまっている様です。
サンプルコードは、Helpファイル名を省略していましたが実際は、"XXXXXXXX_en.chm" (XXXXXXXX が製品コード)、と、"XXXXXXXX_xxx_en.chm" としてあり、ショートファイル名に変換した結果が同じでした。
他製品のHelpファイルを拝借して、名称を変えて検証した所、同様の結果が出たのでHelpの中身は影響ないようです。
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検証中に、VistaでProgram FilesにHelpファイルを書き出す方法に挑戦してみました。
しかし、VistaのVirtualStoreへリダイレクトは、*.chm ファイルでは動作しない様です。
FileStreamでファイルを作成するのも、MoveToで名称変更するのもNGでした。