ありがとうございます。アドバイスいただいていろいろと試しているうちに、①の方(image1->Width のウォッチ)は解決しました。
image1 = gcnew Bitmap( "filename.bmp",true);
という行を過ぎてインスタンスを初期化しても、自動的にはウォッチペインが更新さないようで、リロードマークをクリックしたところ、正しく表示されることがわかりました。
ただ、②のグローバル変数の方は相変わらずです。
ウォッチペインにドロップしてみたり、名前空間を前につけてみたりしたのですが、やはりダメなようです。
ブレークしている箇所で、ウォッチしたい変数を参照できる(ローカル変数にコピーしたりできる)ことは確認しているのですが、、、。