標準機能での実現は無理だと思います。
製品として、一括操作の境界値が100アイテムという制約があることから、ご要望の様な機能は実装されていなと考えられます。
実際に上記要望を満たす場合には、2つ考えられます。標準機能で実現したい場合は、Bを推奨します。
A.カスタムソリューションの開発
→上記の制約を考慮したモジュール開発
B.チェックイン/チェックアウト用ビューの作成
1.以下の条件で、フォルダ階層無視して一覧表示するビュー「一括チェックアウト用ビュー」と「一括チェックイン用ビュー」を作成し
ます。
・一括チェックアウト用ビューの条件

・一括チェックイン用ビューの条件

2.上記2種類のビューが作成されている前提で、「一括チェックアウト用ビュー」に遷移します。
3.ビューに表示されたドキュメント一覧にてSharePoint標準機能を利用し、一括チェックアウトを行います。
(※上記で記載したSharePointの境界値に引っかかる場合は、再度実施します。)
4.作業終了後、「一括チェックイン用ビュー」にて、SharePoint標準機能を利用し、ドキュメントを一括チェックインします。