Web AppはVisual Studioがあればデプロイも簡単だし、ファイルシステムも触れるし、欠点があまりない様な気がします。
それでもCloud Services（クラシック）が残っているのは互換性のためだけでしょうか？それとも、WebAppには僕の知らない欠点があるのでしょうか。
こればっかりは運用開始してから「あーーーCloud Servicesにしとけば良かったorz」ってなるのは避けたいので、経験者さんいましたら教えて欲しいです。
よろしくお願い致します。m( )m
Azure には触ったこともない自分がレスするのもなんですが・・・
Azure Web App（これが質問者さんの言う「Web App」と同じものかは分かりませんが）には一つのサーバーに複数のサイトを同居させるために制約が設けられているそうです。詳しくは下の記事「Azure Web App sandbox」を見てください。
Azure runtime environment https://github.com/projectkudu/kudu/wiki/Azure-runtime-environment
Azure Web App sandbox https://github.com/projectkudu/kudu/wiki/Azure-Web-App-sandbox
このフォーラムでも ReportViewer で印刷ができないとか GDI+ API が使えないという報告があります。
ReportViewerコントロールでの印刷について https://social.msdn.microsoft.com/Forums/sqlserver/ja-JP/2e6d8652-20eb-433b-9d30-2649871b53b3/reportviewer?forum=windowsazureja
Azure Web アプリで Metafile イメージの生成で GDI+ エラーが発生。 https://social.msdn.microsoft.com/Forums/ja-JP/99c27d38-2439-45cc-a576-ab26d464dcf2/azure-web-metafile-gdi-?forum=windowsazureja
ありがとうございます。
やはり落とし穴はあるのですね。画像処理・印刷系は要注意ですね。
> やはり落とし穴はあるのですね。
「落とし穴」と言うより、ホスティングサービス利用では何らかの制約はつきものという話だと思うのですが。
一般的なレンタルサーバーでは、独自ドメイン使用、サイト数、ディスク容量（特に DB サーバー）、アプリケーションプールの数、メールサーバー、trust レベルなどにいろいろ制約があるはずです。
最近、Roslyn コンパイラによるサーバー側での動的コンパイルができないという話も聞きました。（Azure Web App ではどうだか不明）
ASP.NET と Roslyn コンパイラの問題 http://surferonwww.info/BlogEngine/post/2016/05/10/problem-of-executing-roslyn-complier-for-aspnet-web-application-at-server.aspx
