Bonjour,
Ben voila une grande question ! Peut être qu'une journée ou 2 avec un consultant SharePoint serait judicieux 
Sinon pour ta question, en fait, intégrer du contenu est personnaliser sharepoint sont 2 choses différentes.
En ce qui concerne la personnalisation ;
Oui en effet, créer une master page avec ton layouts est la chose à faire (SharePoint Designer sera fort utile).
Une fois la master page réalisée, elle peut être ajoutée à la lib de master page de Sharepoint (partir d'une master page default de sharepoint pour la personnalisation).
ensuite pour tout ce qui est style, il faut définir/ redéfinir les classes dans une feuille de style css.
(un bon site pour personnaliser plus facilemennt sharepoint : http://www.heathersolomon.com/content/sp07cssreference.htm)
(il faut aussi bien comprendre la logique Sharepoint à ce niveau là: le core.css est appelé en premier, après c'est à toi de redefinir ce qui t'intéresse dans ton fichier de style).
et enfin pour personnaliser le contenu, rien de tel que d'utiliser des webparts personnalisable avec XSLT (comme la content query web part ou encore une content editor web part).
quelques pistes : http://blogs.codes-sources.com/themit/archive/2007/09/04/moss-search-xsl-customisation-extensions-quelques-bonnes-ressources-connaitre-part-i.aspx
détails pratique :
les images du layouts peuvent se mettre en dur dans un répertoire spécifique de sharepoint (le repertoire 12...)
les images du contenu (genre pour les articles les news etc, se mettent plus judicieusement dans des librairies d'images qui sont des listes sharepoint).
Avec tout ça, tu peux déjà refaire tout le style sharepoint et ajouter du contenu 
Note : si ton site de base est en asp net 2.0, il est possible d'intégrer encore plus facilement le contenu (facile c'est relatif, mais en tout cas les pages .aspx peuvent être exploitable assez rapidement).
Maintenant pour ce qui concerne les éventuelles fonctionnalités que tu va avoir besoin, là ça demande une recherche un peu plus poussée car il faut bidouiller dans l'administration centrale ou dans le shared service provider pour tout ce qui est recherche par exemple.
Voila c'est un peu gros comme explications et surement pas complet ni précis à 100% mais bon la question est vaste également 
bon courage !