hola
si se podria pero creo que deberias suar el popu`p de ajax algo asm manual
o ses deja el que ListView lance algun evento al servidor puede ser que le pongas un CommandName al control de Image, que en relidad deberia ser un ImageButton
entonces cuando seleccionas la imagen podrias abrir el popup desde codigo usando el metodo Show() del mismo
http://social.msdn.microsoft.com/Forums/es-ES/netfxwebes/thread/26179cb3-8751-4742-adb5-9aef6f46496a/
de esta forma en el evento del listview previo al show del popup asognas la imagen que se selecciona en el control Image que estaria dentro del popup
recuerda que deberias tomar el row que lanza el evento y buscar la imagen que se esta visualizando
si esta que quieres mostrar es diferente a la del rpevio en el listview por su resolucion, usa el
DataKeyNames
y el DataKeys para poner alli la imagen que deberia mostrarse en el popupo sea la que asignaras en el evento de selccion del listview precio a invocar el Show()
saludos
Leandro Tuttini
Blog
Buenos Aires
Argentina