En la página de soporte ya ni siquiera figura el 2014 (lo mínimo que sale es el 2016). Pero sí, SQL Server Express funciona bajo Windows Server 2019.
Pero si de todas maneras vas a actualizar el sistema, you recomendaría aprovechar para instalar una versión más moderna de SQL Server. Dado que se trata de la edición Express, no tiene ningún coste. Y en general no ocasiona ningún problema de compatibilidad;
todo lo que tengas funcionando sobre el 2014 debería funcionar sin problemas sobre el 2019.
