No hace falta un plugin, Visual Studio trae "de fábrica" esa funcionalidad. En el explorador de soluciones, agrega un nuevo item del tipo "diagrama de clases". Esto te añade un fichero acabado en .cd . En el diagrama puedes ir añadiendo
las clases que quieras, y te va dibujando el UML. Además tiene la ventaja de que es interactivo, por ejemplo, puedes cambiar el código de una clase y el diagrama se actualiza, o puedes modificar el diagrama y te añade el código correspondiente en la clase.
Ojo, puede ser que en la edición Express no venga esta funcionalidad; lo mismo necesitas un Visual Studio "grande". Estoy casi seguro de que en la edición Community sí que viene.