Hola tenad, me atrevo a contestarte en vb Net ya que desconosco Asp, pero a la vista es similar, yo lo que haría es recorrer como haces tu pero en busca del valor true de la columna que contenga el chek je:
Private Sub Button9_Click(sender As Object, e As EventArgs) Handles Button9.Click
Dim total As Integer = 0
For Each row As DataGridViewRow In Dgv.Rows
Select Case True
Case row.Cells(2).Value
total += row.Cells(1).Value
End Select
Next
MsgBox(total)
End Sub
Si si, es un datagridview pero sirve como ejemplo, en este la columna 3 (iitem 2) contiene los Check y se busca sumar la columna 2 (Item 1) si el check esta en true, reemplaza el MsgBox por tu textBox
Espero te sirva el ejemplo
Saludos