Las webs tipo akinator se basan en sistema de "redes neuronales". Existen librerías que ya las implementan, muchos libros e información.
Sobre si es factible, por si puesto que lo es. Y en cuanto tiempo y recursos, todo depende de varios factores:
- Si vas a usar una librería de redes neuronales ya hecha, lo único que te preocupará son los gráficos por así decirlo.
- Si vas a crear la tuya propia, puedes fijarte en las que ya existen de código abierto y evaluar cuanto te costaría desarrollarla.
Te invito a hacer lo segundo, porque así aprenderás mucho :)
Un saludo,
Fernanando Escolar - http://www.programandonet.com/ - @fernandoescolar