Puedes usar el evento MouseMove :
Private Sub TextBox1_MouseMove(sender As Object, e As System.Windows.Forms.MouseEventArgs) Handles TextBox1.MouseMove
TextBox2.Text = TextBox1.SelectedText
End Sub
De esa forma controlarás el texto seleccionado con el ratón. Si quieres obtener tambien el texto seleccionado por teclado puedes usar un Timer o el evento KeyUp del TextBox:
Private Sub TextBox1_KeyUp(sender As Object, e As System.Windows.Forms.KeyEventArgs) Handles TextBox1.KeyUp
TextBox2.Text = TextBox1.SelectedText
End Sub
Saludos, Javier J