Dobrý den,
IIS ve WS2003 je určitě vzhledem k ASP zpětně kompatibilní. Pokud Vám jede dynamické index.asp, pak nejsou potřeba určitě klasické poučky o nutnosti expicitní instalace ASP a jeho povolení ve Web Extensions, ale půjde o jiný problém.
Bohužel bez podrobné chybové hlášky se nejde dál dostat.
Co Vám to píše za chybu? 500 je jen HTTP kód, ale určitě to i něco říká...